Ten noorden van Boston en bij de punt van Cape Ann ligt Gloucester, een pittoreske vissersplaats met mogelijkheden voor avonturen op zee en mooie plekken aan wal. Gloucester werd in de 17e eeuw gesticht, een van de eerste nederzettingen in Massachusetts, en groeide uiteindelijk uit tot een belangrijke vissersplaats. In de 19e eeuw arriveerden Portugese en Italiaanse immigranten in groten getale op zoek naar werk in de scheepsbouw. Tegenwoordig staat de visserij nog steeds centraal in de economie van de stad, hoewel het toerisme ook een grote rol speelt met bezoekers die worden aangetrokken door het dorpse karakter van Gloucester en door de mogelijkheid om het leven rond de haven te ervaren. Een bezoek aan Gloucester is niet compleet zonder het water op te gaan en er zijn veel excursies voor walvissenspotten die vanaf de pieren vertrekken. Maak op het land een wandeling langs de haven of breng er een bezoek aan een aantal van de aantrekkelijke restaurants en winkels; een ideale manier om een middag te vullen. Gloucester ligging in de nabijheid van Boston maakt uitstapjes in de stad een andere optie, terwijl nabijgelegen gemeenschappen zoals Salem en Rockport geweldige overstapjes zijn naar andere New England-steden met hun eigen boeiende musea, restaurants en geschiedenissen. Een dag in Gloucester is een reis tot in het hart van de oude kust van Massachusetts met vele manieren om te genieten van het rijke kustleven.